Em Quando Me Apaixono a relação de Regina e Roberta vai dar uma estremecida, pois, Regina começará a desconfiar da filha depois de certo acontecimento.
Mesmo acreditando que Roberta é sua filha Regina não vai confiar cem por cento nela e ainda começará a desconfiar que ela continua mantendo contato com Josefina.
Josefina não abre mão de ter Roberta como aliada e vai continuar precisando da ajuda da filha. Roberta vem levando dinheiro para Josefina sempre que ela precisa. A vilã vai chegar a ir atrás da filha quando ela não quer lhe atender.
Precisando de mais dinheiro para continuar com seu plano de prejudicar Constança, Josefina vai até as empresas Monterrubio atrás de Roberta com a ajuda do diretor da ala psiquiátrica do presídio.
Roberta esta saindo do trabalho quando é abordada por Josefina no estacionamento das empresas Monterrubio, ela fala que tomou um grande susto.
Josefina diz para Roberta que mesmo que ela não tenha tempo para ela sempre terá tempo para a filha. Roberta fica curiosa para saber como a mãe conseguiu sair do presídio e pensa que ela fugiu. Josefina explica que não fugiu, mas sim que está tendo o apoio do diretor da ala psiquiátrica do presídio.
A vilã fala para a filha que ela nunca conseguirá se livrar dela e avisa que precisa de mais dinheiro. Josefina dar as ordens e diz que vai até a mansão para que Roberta pegue o dinheiro e entregue para ela.
Roberta faz o que a mãe manda não imaginando que seria flagrada por uma das empregadas da casa. Roberta desce do seu quarto com uma caixa de dinheiro e dar de cara com Regina, mas inventa para ela que é um presente para Selena que a espera em seu carro.
Roberta entrega o dinheiro para a mãe e uma empregada da casa ver Josefina no carro recebendo a caixa de Roberta. A empregada conta para Regina o que viu e deixa a mulher com suspeita da filha.
Mais tarde Regina comenta com Inês o que a empregada lhe contou, fala que preferiu não perguntar para Roberta sobre o ocorrido na frente de Gonçalo. Inês aconselha Regina a ficar com olhos abertos com Roberta porque ela foi criada por Josefina.